有机物结构简式确定(同分异构体确定)问题 投稿:吴巇巈

有机物结构简式的确定 一、同分异构体的种类 1、顺反异构 2、碳链异构 3、官能团位置异构 4、官能团种类异构 二、顺反异构 1,2-丁二烯 顺式、反式 三、碳链异构 1、定义:改变碳原子的连接方式形成不同的结构 2、步骤与方法: (1) 写最长的碳…

2005年5月第11卷第2期 安庆师范学院学报(自然科学版) JournalofAnqingTeachersCollege(NaturalScience) May.2005Vol.11NO.2 关于路易斯结构式的书写 董学文 (安庆市第一中学, 安徽…

强调结构的陈述式与疑问式 1. 强调结构的陈述式 强调结构的陈述式为“It is (was) + 被强调部分 + that (who)„”。该结构可用于强调主语、宾语、状语等,但不能强调谓语动词。该句式中用that或who的区别是:当被强调的指人时,…

有机物结构简式的确定

一、同分异构体的种类

1、顺反异构 2、碳链异构

3、官能团位置异构 4、官能团种类异构

二、顺反异构

1,2-丁二烯 顺式、反式

三、碳链异构

1、定义:改变碳原子的连接方式形成不同的结构 2、步骤与方法: (1) 写最长的碳链

(2) 逐渐减少主链上碳原子的个数,取下的碳原子作为取代基 (3) 取代基由大到小原则 (4) 取代基由中间到两边 (5) 多个取代基时“定一动一”

【例题】写出C6H14所有的同分异构体 【练习1】C7H16 【练习2】C8H18

四、官能团位置异构

1、定义:改变官能团的连接位置形成不同的结构 2、方法:等效氢法(等效键法)

(1)连在同一个碳原子上的氢(甲烷)

(2)连在同一个碳原子上的甲基上的氢(新戊烷)

(3)处于对称轴两端等距离的氢(2,2,3,3—四甲基丁烷) (4)处于对称轴两端等距离的单键、双键或三键为等效键 3、步骤:

(1)取出官能团

(2)写出剩余碳原子的碳链异构

(3)运用等效氢法(等效键法)把官能团连上去。

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【例1】写出一氯丁烷的同分异构体 【练习1】写出丁醇的同分异构体 【练习2】写出丁醛的同分异构体 【练习3】写出戊酸的同分异构体

【例2】写出C5H10属于烯烃的同分异构体 【练习1】写出C6H12属于烯烃的同分异构体 【练习2】写出C6H10属于炔烃的同分异构体

【例3】写出苯的二氯代物的同分异构体 【例4】写出苯的三氯代物的同分异构体 【例5】写出苯的二氯一溴代物的同分异构体 【例6】写出苯的一氯一溴一氟代物的同分异构体 【例7】写出萘的二氯代物的同分异构体

【例8】写出C5H10O2属于酯类的同分异构体 【练习1】写出C6H12O12属于酯类的同分异构体 【练习2】写出C8H8O2属于芳香酯的同分异构体

五、官能团种类异构

1、定义:改变官能团种类形成的不同结构 (1)相同碳原子的烯烃和环烷烃

(2)相同碳原子的炔烃和二烯烃(或环烯烃) (3)相同碳原子的醇和醚 (4)相同碳原子的醛和酮 (5)相同碳原子的酸和酯 2、方法:不饱和度法

不饱和度:相对于饱和烃,每减少2个氢原子,不饱和程度增加1 计算公式:Ω=(2n+2-H个数)/2 (1) 氧原子不影响不饱和度 (2) 卤原子看成氢原子

(3) 有氮原子时减掉一个氢原子计算 3、步骤:

(1)算给出有机物的不饱和度

(2)根据不饱和度和题目要求写出官能团种类——官能团种类异构 (3)去掉官能团,写出剩余碳原子的碳链异构——碳链异构

(4)把官能团按照等效氢法(等效键法)连在碳链上——官能团位置异构 (5)原则;多个官能团或取代基时由大到小、定一动一原则 【例1】写出C8H8O2属于芳香醛的同分异构体

【练习1】写出C7H8O能使FeCl3溶液显色的同分异构体 【练习2】写出C7H8O2能使FeCl3溶液显色的同分异构体

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课后练习

一、选择题

1.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3

2.组成为C7H16的烷烃有九种,其中仅能由一种单烯烃加氢而制得的有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

CH—3.某饱和一元醇的分子式为C5H12O,分析数字表明分子中有2个—CH3 ,2个 — 2

1个 — — 和1个羟基,则它的可能结构有( )

A.种 B.4种 C.5种 D.6种 4.已知C5H11OH有8种同分异构体,则C6H12O2属于羧酸的结构有( )

A.4种 B.8种 C.16种 D.6种

5.已知分子式为C5H12O的醇A共有8种属于醇类的同分异构体,其中能消去水生成烯的

醇有( )

A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

6.对于化学式为C5H12O2的二元醇,其主链为4个碳原子的同分异构体有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 7.化学式为C4H8O2的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基,此有机物即能发生银镜反应,又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

8.分子式为C8H16O2的某不溶于水且浮于水面的有机物A,能在酸性条件下水解生成另外

两种有机物C和D,且C在一定条件下能转化为D,则A的可能结构有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 9.下列各物质若n值相等时,其同类的同分异构体最多的是( )

A.CnH2n+2O的醇 B.CnH2nO的醛 C.CnH2nO2的羧酸 D.CnH2n+2的烃 10.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )

A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基

CH=CH2 11.有机物A的结构简式为 2 A的同分异构体属于酚类的共有( )

CH=CH

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

COOH

12.邻甲基苯甲酸(

CH3

)有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中含

有甲基和苯环的异构体有 ( )

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A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 13.化学式C4H9O2N的氨基酸, 属于氨基酸的同分异构体数目有( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

14.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:

[Ф是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出]据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是 ( )

A. 4

B.5

C. 6

D. 7

15.桶烯(Barrelene)结构简式如右图所示,有关说法错误的是( ) A.桶烯分子中所有的原子在同一平面内 B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应

C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体 D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种

答案:

1. D 2. B 3. B 4. B 5. C 6. D 7. D 8. B 9. A 10. D 11. B 12. C 13.D 14.A 15. A

二、填空题

16. A,B两种烃的分子式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。

(1)A为环状结构,能跟溴发生加成反应,则A的结构简式是 (2)B分子为链状(分子中不存在—C=C=C—基团),它跟溴的1:1加成产物可能有两种,则B的结构简式可能是① ②

17. A,B,C三种有机物。(1)A的氧化产物甲和A的还原产物乙,在一定条件下反应生成酯丙。B与丙互为同分异构体,B和甲是同系物且分子相差1个碳原子。A的名称是 。

(2)C,A中各元素的百分含量相等。9g的C能与50ml 2mol/LNaOH溶液完全反应。则C的分子式为 。若C不能与N aHCO3溶液反应放出CO2气体,且C分子中不含甲基,C的结构简式为

18. 键线式是有机物结构的又一表示方法,如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。

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(1)写出A的分子式___________________

(2)A在浓H2SO4的作用下加热,每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________________________________。

(3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构,请写出其中的两种结构(必须是不同类别的物质,用键线式表示)________________、________________________。 19.尼泊金酸的结构简式为:

HO

COOH

(1)尼泊金酸的分子式为____________。

(2)尼泊金酸不具有的性质是_________(选填序号)。

a. 可溶于水 b. 通常状况下呈固态 c. 发生消去反应 d. 遇FeCl3溶液显紫色

(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗__________(选填序号)。

a. 4 mol H2 b. 2 mol NaHCO3 c. 2 mol Br2 d. 2 mol Na2CO3

(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为_________________。

(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出以下含有苯环的同分异构体的结构简式: ⅰ酯类___________________________;ⅱ醛类___________________________。

20. A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示:

A

B

C

D

请回答下列问题: (1)写出A中无氧官能团的名称 ,C中含氧官能团的结构简式..

为 。

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(2)用A、B、C、D填空:能发生银镜反应的有 ,既能与FeCl3溶液发

生显色反应又能与Na2CO3溶液反应放出气体的是 。 (3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,

则反应①的反应类型为

,写出反应②的化学方程式: 。 (4)G、H和D互为同分异构体,它们具有如下特点:

① G和H都是苯二元取代物,这两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团; ② G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构;

③ G可以发生银镜反应,H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连 。 写出G和H的结构简式:G: ;H: 。

答案:16.(3)

(2)① CH3——CH=CH—CH3 ② CH2=CH—CH2—CH=CH—CH3(每空1分) 17.(3分)(1)甲醛

(2) C3H6O3 HCOOCH2CH2OH(每空1分) 18. (1)C10H20O2

19.(1)C7H6O3(2)C(3)c,d (4)

CHO

OH

(5) ⅰ:(邻,间等);ⅱ:

OH

20.(11分)(1)碳碳双键,―CHO (2分) (2)A、C ; D (2分) (3)氧化,(1分)

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3

CH2CH2

COOH

CH3OH

3

CH2CH2COOCH3H2O

(4) HO CH 2O H ;(2分) HO 3 OOCCH

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有机物结构简式的确定 一、同分异构体的种类 1、顺反异构 2、碳链异构 3、官能团位置异构 4、官能团种类异构 二、顺反异构 1,2-丁二烯 顺式、反式 三、碳链异构 1、定义:改变碳原子的连接方式形成不同的结构 2、步骤与方法: (1) 写最长的碳…

有机物结构简式的确定 一、同分异构体的种类 1、顺反异构 2、碳链异构 3、官能团位置异构 4、官能团种类异构 二、顺反异构 1,2-丁二烯 顺式、反式 三、碳链异构 1、定义:改变碳原子的连接方式形成不同的结构 2、步骤与方法: (1) 写最长的碳…

有机物结构简式的确定 一、同分异构体的种类 1、顺反异构 2、碳链异构 3、官能团位置异构 4、官能团种类异构 二、顺反异构 1,2-丁二烯 顺式、反式 三、碳链异构 1、定义:改变碳原子的连接方式形成不同的结构 2、步骤与方法: (1) 写最长的碳…

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